常用复原剂——硫氢化钠（NaHS）

硫氢化钠（NaHS）

反响机理下载链接：
http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20230522184512

【英文称呼】 Sodium Hydrogen Sulfide

【分子式】 NaSH

【分子量】 56.07

【CAS号】 16721-80-5（无水），140650-84-6（水合物）

【缩写和别号】硫氢化钠

【物理实质】浅黄色固体，mp 52~54℃（水合物)，mp 350 ℃（无水），d 1.79g/cm3，溶于水、乙醇和 DMF 等。

【制备和商品】国表里试剂公司均有贩卖，也可以用氢氧化钠和硫化氢的饱和乙醇溶液反响制备。

【注意事项】极易吸湿，暴露在氛围中会构成 Na?S?O? 和 Na?CO?。易熄灭，并产生有恶臭的 SO?，有腐化性，对黏膜、眼睛、上呼吸道和皮肤有极大损伤，可以招致失明，吸入可致职责。

硫氢化钠是从硫化氢衍生而来的亲核试剂和复原剂，可以用于硫醇及别的二价硫化合物和硫代羰基衍生物等的构成。也可以用于将芬芳硝基化合物复原成为胺。

用 NaHS 处理卤化物、磺酸酯、环氧化物及氮丙啶可取得硫醇。在 DMSO 中，NaHS 可以几乎定量地将伯溴代烷转化成为硫醇，但叔溴代烷易产生消弭反响。NaHS 可以与硝基和氰基化合物分散产生复原（或代替）和加成反响、与双键或三键产生迈克尔加成反响、与酰氯反响天生硫醇酸（RCOSH）。

NaHS 常使用于含硫杂环化合物的构成，与二炔反响天生噻唑产物。

NaHS 与亚胺盐（Vilsmeier 正中体）大概干系化合物的加成可以引入硫羰基，与三键大概氰基的加成反响可以取得硫酰胺。

芬芳硝基化合物可以选择性地被 NaHS 复原为氨基，而脂肪族硝基化合物不被 NaHS 复原。

用 NaHS 对 1,2-二卤代烷的反式脱卤化可以取得烯烃。NaHS 与铁氰化钾协同作用，可使末了烯烃天生相应的二醇。

摘自：《古代天然构成试剂——复原反响试剂》，胡跃飞主编。